Ты не можешь победить

В центре истории находится Джек Блэк — человек, чья жизнь проходит среди бродяг, преступников и людей, давно потерявших надежду на спокойное будущее. Америка 1920-х годов становится для него бесконечной дорогой, полной случайных заработков, тюрем и опасных знакомств. Постепенно Джек втягивается в преступный мир странствующих взломщиков сейфов и банков, где каждый день может стать последним. Постоянная жизнь на грани закона делает его всё более жёстким и недоверчивым, однако неожиданная дружба с молодой проституткой меняет привычный ход его жизни. В мире, где люди привыкли использовать друг друга ради выгоды, между ними появляется редкое чувство взаимной поддержки. Но чем глубже Джек погружается в криминальную среду, тем сильнее понимает, что этот путь постепенно лишает его всего, что когда-то делало его человеком.